वसन्त रेग्मीको क्रिकेट यात्रा निकै कठिनाइले भरिपूर्ण थियो, विशेष गरी उनको बलिङ शैलीको परिवर्तनसँग सम्बन्धित। उनले शुरुमा लेफ्ट-आर्म फास्ट बोलरको रूपमा क्रिकेटमा पस्किएका थिए, तर एउटा मोटरसाइकल दुर्घटनामा उनको अंगुली भाँचियो, जसले गर्दा उनलाई आफ्नो बोलिङ शैली परिवर्तन गर्न बाध्य बनायो। यसपछि, उनले स्लो लेफ्ट-अर्म ओर्थोडक्स बोलिङमा परिवर्तन गरे र त्यसपछि उनी नेपालका लागि एक प्रभावशाली विकेट लिने खेलाडीको रूपमा स्थापित भए।
उनका बलिङका मुख्य हतियारमा सुधार आएको थियो र उनले प्रभावशाली बोलिङको प्रदर्शन गरे। उनले संकटको समयमा प्रमुख विकेट लिने क्षमता प्रदर्शित गरेका छन्, जसका कारण उनलाई "क्राइसिस म्यान" उपनाम दिइएको छ। उनका विकेट लिने क्षमताले उनलाई एक प्रमुख आलराउन्डरको रूपमा स्थापित गरेको छ।
उनको ब्याटिङ पनि उपयोगी रहेको छ। विशेषगरी, उनी अन्तिम ओभरहरूमा ठूलो शट हिट गर्न सक्षम छन्। वसन्तलाई कभी-कभी फ्ल्याट पिचमा उनको प्रदर्शनको बारेमा आलोचना गरिएको छ, तर समग्रमा, उनले नेपालको क्रिकेटमा महत्वपूर्ण भूमिका निभाएका छन्।