धिरेन्द्रले आफ्नो प्रारम्भिक शिक्षा भारतको दार्जिलिङस्थित सेन्ट जोसेफ्स कलेजमा गरेका थिए, जहाँ उनले आफ्ना भाइहरू राजा वीरेन्द्र र ज्ञानेन्द्रसँगै अध्ययन गरे। दार्जिलिङमा बिताएका यी वर्षहरूमा उनले औपचारिक शिक्षासँगै सांस्कृतिक र सामाजिक पक्षप्रति गहिरो रुचि विकास गरे, जसले उनको व्यक्तित्वलाई व्यापक बनाउन मद्दत पुर्यायो। त्यसपछि, उनले १९६९ मा काठमाडौंस्थित त्रिभुवन विश्वविद्यालयबाट स्नातक गरेका थिए, जहाँ उनको शैक्षिक यात्रा अझै उन्नत भयो। अध्ययनमा मात्र सीमित नभई, धिरेन्द्र खेलकुद र रंगमञ्चमा पनि सक्रिय थिए।
विशेषगरी उनी जूडोमा प्रवीण थिए र जापानको प्रतिष्ठित कोडोकन जूडो इन्स्टिच्युटबाट दोस्रो डान (Black Belt 2nd Dan) प्राप्त गरेका थिए, जसले उनको अनुशासन, शारीरिक क्षमताको साथै आत्म-नियन्त्रणमा पनि उच्च स्तरको दक्षता देखाउँछ। यी विविध रुचिहरूले धिरेन्द्रलाई न केवल एक शिक्षित व्यक्तित्वमा, तर बहुमुखी प्रतिभा भएको व्यक्तित्वमा पनि परिणत गराएको थियो।