उपेन्द्र सुब्बाको साहित्यिक यात्रा २०५० को दशकको मध्यतिरबाट औपचारिक रूपमा सुरु भएको हो। यस कालखण्डमा नेपाली साहित्यमा नयाँ भाव, शैली र दृष्टिकोणको खोजी भइरहेकै थियो, र यिनै परिवेशमा उनले आफ्नो लेखन आरम्भ गरे। उनको सुरुआती लेखन कविता, कथा र निबन्धका माध्यमबाट देखिएको हो, जसमा लिम्बुवान क्षेत्रको सामाजिक, सांस्कृतिक तथा राजनीतिक यथार्थ प्रकट हुन्थ्यो। गाउँले जीवनका पीडा, सीमितता, जातीय असमानता, वर्ग संघर्ष र मानिसभित्रको अन्तरद्वन्द्वजस्ता विषयहरू उनका रचनामा प्रभावशाली ढंगले समेटिएका छन्। सरल भाषामा लेखिए तापनि उनका शब्दहरू गहिरो अर्थ बोकेका हुन्थे, जसले पाठकको संवेदनामा सिधा प्रभाव पार्थे।
२०५० को दशकको उत्तरार्द्धतिर उनले राजन मुकारुङ, हाङयुग अालय लगायत केही समकालीन युवा साहित्यकारहरूसँग मिलेर ‘सृजनशील अराजकता’ नामक साहित्यिक आन्दोलनको थालनी गरे। उपेन्द्र सुब्बा यस आन्दोलनका संस्थापक सदस्यमध्येकै एक थिए, र उनका विचारहरूले आन्दोलनको वैचारिक जग निर्माण गर्न महत्वपूर्ण भूमिका खेले। सृजनशील अराजकता भन्ने नामले नै सिर्जनात्मक स्वतन्त्रता र साहित्यिक विद्रोहको रोचक संगम जनाउँछ। यो कुनै अराजकतावादी प्रवृत्ति होइन, बरु यसले परम्परागत साहित्यिक मूल्य, आदर्शवादी लेखनशैली र शास्त्रीय संरचनाप्रति प्रश्न उठाउँदै नविनता, विविधता र यथार्थपरकता ल्याउने प्रयास गर्यो।
यस आन्दोलनले जातीय, भाषिक र सांस्कृतिक विविधताको सम्मान गर्दै ती समुदायहरूको अभिव्यक्तिलाई मूलधारमा ल्याउन जोड दियो। ग्रामीण तथा उत्पीडित वर्गका आवाजहरूलाई साहित्यिक मञ्चमा स्थान दिने, औपचारिक भाषाको साटो बोलिचालीको भाषालाई अंगीकार गर्ने, र साहित्यलाई सामाजिक, राजनीतिक तथा सांस्कृतिक परिवर्तनको प्रभावशाली माध्यमका रूपमा प्रयोग गर्ने विचारलाई यसले अघि सारेको थियो। उपेन्द्र सुब्बाको लेखनमा यी सबै पक्षहरू प्रष्ट देखिन्छन्—उनका कृतिहरूमा जनजातीय चेतना, उत्पीडनको इतिहास र सामूहिक जीवनको संवेदना गहिरो रूपमा उपस्थित छन्। सृजनशील अराजकता आन्दोलनले नेपाली साहित्यमा एक किसिमको झट्का दियो, जसले स्थापित साहित्यिक धारणा र संरचनालाई चुनौती दिँदै नयाँ पुस्तालाई विद्रोही चेतनासहितको लेखनमा लाग्न उत्प्रेरित गर्यो। यो आन्दोलन विशेषगरी २०६० को दशकमा अत्यन्त चर्चित र प्रभावशाली बन्यो, जसले उपेन्द्र सुब्बालाई समकालीन साहित्यमा एक सशक्त स्वरको रूपमा स्थापित गरायो।